Nancy Drew được nhiều họa sĩ vẽ minh họa trong từng ấy năm tháng và diện mạo cô luôn thay đổi bắt nhịp với thời đại. Cả Stratemeyer Syndicate lẫn các nhà xuất bản đều đề ra hình ảnh cho Nancy.[88]

Một số chi tiết chân dung Nancy vẫn tương đối ổn định trong nhiều thập kỷ. Nét minh họa Nancy đặc trưng nhất là chi tiết cầm đèn pin.[89]

Russell H. Tandy

Họa sĩ quảng cáo Russell H. Tandy là người đầu tiên vẽ minh họa cho Nancy Drew. Tandy là một họa sĩ thời trang và tạo hình Nancy ban đầu theo xu hướng phong cách flapper phóng khoáng: đi giày Mary Janes, đầm flapper xanh, đội mũ cloche, tiêu biểu trên ba trang bìa trong bốn tập đầu tiên. Khi phong cách thay đổi trong những năm tiếp theo, Nancy bắt đầu diện trang phục lộng lẫy thể hiện qua mái tóc, ngọc trai đồng điệu với mũ, găng tay và túi xách.[90] Đến thập niên 1940, Nancy mặc những bộ đồ đơn giản, tóc cắt kiểu pompadour.[91] Trong thời hậu chiến, Nancy của Tandy bỏ mũ, váy áo giản dị, xách ví, giống như hầu hết lứa thanh niên cuối thập niên 1940.[92]

Tandy vẽ minh họa cho 26 tập đầu tiên cũng như trang trí bìa, ngoại trừ tập 11 hiện chưa rõ do ai vẽ bìa. Tandy đọc nội dung trước khi phác họa nên tranh bìa thường bám sát theo một cảnh trong truyện. Tandy cũng vẽ tay tên truyện và thiết kế logo ban đầu: một hình bóng của Nancy hơi cúi và nhìn xuống qua một kính lúp thám tử.[92]

Tandy thường miêu tả Nancy Drew bằng dáng điệu tự tin, quyết đoán. Không bao giờ nhân vật xuất hiện dưới vẻ "sốc, lo lắng hay sợ hãi".[93] Nancy được khắc họa rõ nét chủ động ở trung tâm, nhưng giống như đang bí mật điều tra manh mối.[94] Thường có một nhân vật đang quan sát cô với vẻ đe dọa báo hiệu nguy hiểm sắp đến, nhưng phong thái tự tin của cô cho người xem có cảm giác rằng tình hình luôn được kiểm soát.[95]

Nhà Tandy bị hỏa hoạn vào năm 1962 và hầu hết các bản phác thảo và tranh gốc đều bị thiêu rụi. Do đó, bìa bọc của Tandy được giới sưu tập trả giá rất cao.[96]

Bill Gillies và những họa sĩ khác

Ngoại hình Nancy do Tandy thiết kế vào năm 1948 tiếp tục được cập nhật phong cách thịnh hành cho đến đầu thập niên 1950. Xu hướng thời hậu chiến của giới trẻ là phong cách riêng thoải mái chứ không đồng nhất một kiểu như thế hệ trước nên Nancy cũng ít bị gò bó hơn. Năm 1948, Nancy được phối váy với áo len hay áo cánh, để tóc pageboy. Họa sĩ mới Bill Gillies đã chỉnh sửa 10 trang bìa cũ và vẽ thêm bìa bọc mới từ 1950 đến 1952. Gillies lấy vợ mình ra làm mẫu và Nancy đã phản ánh chuẩn mực thập niên 1950, với mái tóc gợn sóng xoăn và cả tủ trang phục – phối đầm với áo len, áo cánh khác nhau trên các trang bìa. Gillies cũng thiết kế biểu tượng chính thức của loạt truyện được dùng trong hàng thập kỷ: Hình bóng đầu mặt Nancy nhìn qua kính lúp.[96]

Thời Tandy về sau (1946–1949) và trong suốt thập niên 1950, thường Nancy không còn là minh họa trung tâm khung hình nữa. The Ghost of Blackwood Hall[lower-alpha 34] khắc họa hình ảnh một Nancy quyết đoán dẫn dắt nhóm bạn nhút nhát đi vào ngôi nhà bị ma ám, đánh dấu sự chuyển sang cách thức minh họa sau này. Từ năm 1949, cô trong hình thái quan sát người khác khi đang giấu mình đi.[97] Miệng Nancy thường há to kinh ngạc.[98] Tuy nhiên, Nancy "mặt biểu lộ ngạc nhiên nhưng không hề sợ hãi, thể hiện rõ vẻ nắm được tình thế."[95]

Rudy Nappi và những họa sĩ khác

Joseph Rudolf "Rudy" Nappi là người phụ trách khâu minh họa từ năm 1953 đến 1979 và vẽ một cô gái tuổi xế thiếu nữ. Giám đốc nghệ thuật của Grosset & Dunlap yêu cầu Nappi cập nhật ngoại hình cho Nancy, đặc biệt là về trang phục. Nappi đã vẽ Nancy mặc sơ mi cổ áo Peter Pan,[lower-alpha 35] váy áo sơ mi, tóc pageboy (về sau là tóc chải ngược), đôi khi đóng bộ với quần jean. Tóc vàng chuyển sang vàng dâu vàng đỏ hoặc hoặc đỏ vào cuối thập niên. Vốn các màu này bị đồn là do lỗi mực in, nhưng do độc giả yêu thích chúng nên được giữ cho các tập sau năm 1959 và được họa sĩ Polly Bolian vẽ ở các tập dành cho câu lạc bộ sách đặc biệt vào năm 1959–60.[99]

Năm 1962, Grosset & Dunlap cho in hình minh họa và quảng cáo trực tiếp lên tranh bìa tất cả sách của mình, khác với lúc trước là dùng bìa bọc, nhằm giảm chi phí sản xuất. Nappi đã sửa lại một số tranh bìa của những năm 1930 và 1940 theo phong cách mới thời đại Kennedy, mặc dù nội dung truyện chưa có gì thay đổi. Hình minh họa bên trong vốn bị bỏ đi vào năm 1937 đã được áp dụng trở lại từ năm 1954, chủ yếu dưới dạng những bức vẽ bút mực của các họa sĩ không được nhắc tên, nhưng thường tương ứng với phong cách tranh bìa của Nappi.[39]

Không giống như Tandy, Nappi không đọc nội dung trước khi vẽ; thay vào đó, vợ ông đọc và tóm tắt cốt truyện ngắn gọn giúp ông.[100] Tranh bìa đầu tiên của Nappi là The Clue of the Velvet Mask,[lower-alpha 36] khởi đầu xu hướng miêu tả Nancy là "một cô gái trẻ dễ thương...[lower-alpha 37] 16 tuổi đương thời". Nancy này vui tươi, tóc ngắn tươm tất theo phong cách hoạt họa. Trong phần lớn các trang bìa, Nancy lộ rõ vẻ kinh ngạc – đúng y như trong truyện".[101]

Thông thường, "khuôn mặt Nancy vô cảm biểu thị đang suy tư",[102] trông có vẻ bị động.[103] Ví dụ, The Strange Message in the Parchment (1977)[lower-alpha 38] trái ngược với các tranh bìa trước đó, Nancy "không được thể hiện ở giữa nguy hiểm hay chí ít theo dõi bí ẩn lộ ra từ xa. Thay vào đó, Nancy lại đang suy nghĩ về các manh mối";[104] Nancy nói chung trông kém tự tin và khó hiểu hơn.[102]

Nancy trong thập niên 1980, 1990 và 2000

Ruth Sanderson và Paul Frame vẽ hình minh họa trang bìa và bên trong cho các sách Nancy Drew bìa mềm, theo kiểu in Wanderer. Họa sĩ Aleta Jenks (và một số người khác không rõ tên[105] vẽ bìa nhưng không vẽ bên trong cho các sách bìa mềm về sau. Nancy khi ấy nhìn như "một thám tử giàu có, quyền thế, trông xinh đẹp và lanh lợi... Màu sắc và chi tiết trên mặt Nancy sống động đến mức giống như ảnh chụp hơn là tranh vẽ."[106]

Nancy thường được vẽ khi đang đuổi theo nghi phạm,[103] kiểm tra manh mối hoặc quan sát diễn tiến. Cô cũng thường xuất hiện trong tình thế nguy hiểm:[107] bị rượt đuổi, rơi khỏi thuyền hoặc bị trói treo. Những hình bìa này "ghi dấu những khoảnh khắc bộc phát cảm xúc của Nancy, như khi bị ngã, chân tay vùng vẫy, vẻ mặt hoảng hốt, hay khi đang chạy thì tóc bay tung, người gập lại, mặt thở không ra hơi. Nancy không có bất kỳ hành động kiểm soát nào đối với diễn tiến trong hình, như thể là một nạn nhân bị những thế lực vô hình săn đuổi và tấn công."[108]

Tất nhiên đôi khi tranh bìa cũng vẽ rõ mối đe dọa dành cho Nancy như trong The Case of the Vanishing Veil (1988).[lower-alpha 39]

Các tranh bìa của Files và Girl Detective khắc họa sâu hơn một nhân vật tự tin, táo bạo của Tandy trước kia. Bức chân dung trên bìa The Nancy Drew Files là "một cô nàng gợi cảm rõ rệt, với một chàng điển trai luôn ẩn trong khung cảnh. Trang phục nàng tôn lên gò bồng đảo căng tròn và biểu cảm nàng rất tinh nghịch."[106] Trong Girl Detective, mỗi chi tiết khuôn mặt Nancy lại được khắc họa rời rạc. Chẳng hạn, đôi mắt nằm trong một dải phần trên của bìa, trong khi miệng lại trong một hình hộp không liên quan ở gáy sách. Nét vẽ mắt và miệng này là của Rudy Nappi, được lấy từ tranh bìa bản sửa đổi The Secret of the Old Clock.[39]